Quando seu adorável companheiro canino, Boomer, é diagnosticado com uma rara condição cardíaca, Jennifer Westbrook decide tirar uns dias de seu atarefado trabalho de relações públicas e levar Boomer para a melhor viagem de sua vida. Traçando um percurso de Chicago à Califórnia, Jennifer planeja para seu companheiro de quatro patas algumas paradas em lugares inusitados, como um show de cães, um museu de hidrantes e uma fábrica de brinquedos barulhentos. Porém, ao tentar entrar com Boomer disfarçado de cão-guia na área de imprensa de uma corrida da NASCAR, o disfarce de Jennifer é descoberto por um belo e curioso repórter chamado Nathan Koslow. Nathan rapidamente se apega a Boomer, ao contrário dos outros homens na vida de Jennifer. Quando o encantador jornalista pede para se juntar a eles na jornada, ela não consegue recusar. É então que descobre que alguém criou um chamado ''O último desejo de Boomer'', que acaba viralizando, e com isso rumos inesperados são definidos para a viagem de Jennifer, Nathan e o cachorro que os uniu. Será que o último desejo de Boomer se tornará realidade?'