Sway é o apelido de Jesse Alderman, por causa de seu talento para conseguir qualquer coisa para qualquer pessoa, como providenciar trabalhos escolares, fazer com que pessoas sejam expulsas da escola, arrumar cerveja para as festas, entre outras coisas, legais ou ilegais... É sabendo dessa fama que Ken Foster, o capitão do time de futebol da escola, pede a ele um trabalho controverso: Ken quer que Bridget Smalley saia com ele. Com seu humor ácido e seu jeito politicamente incorreto de ver a vida, Sway terá que encarar o trabalho mais difícil que já teve: sufocar todos os sentimentos que Bridget desperta nele, a única menina verdadeiramente boa que ele conheceu em toda a sua vida.