Se em sua estreia Paul Auster se debruçou sobre a figura do pai, que havia acabado de morrer, em "Diário de Inverno" Auster dá destaque à mãe, que se divorciou do marido e se tornou uma pária dentro da própria família. Em meio a lembranças dos jogos de beisebol, do primeiro relacionamento sério, fadado a dar errado, e do dia em que conheceu sua segunda mulher, Auster relembra a luta da mãe para criar os filhos sozinha, sua dedicação ao trabalho, o segundo e o terceiro casamentos, a dependência financeira na velhice e sua morte. Ao falar das mudanças de casa, das brigas, do amor pela família e pelos amigos, e principalmente do envelhecimento, este relato de uma experiência pessoal se transforma no retrato de uma experiência universal com a qual todos poderão se identificar.